Gradara è la Capitale del Medioevo.
Una definizione forse altisonante per un piccolo e composto borgo di provincia sulle rigogliose colline fra Romagna e Marche.
Ma è anche la definizione più appropriata se pensiamo che in questa privilegiata terra di confine a cavallo fra due regioni, è passata la storia, la storia del Medioevo, del nostro Medioevo, quello fatto di alleanze e giochi di potere fra le famiglie e le dinastie più potenti.
Gradara, è passata nei secoli sotto la giurisdizione di papi e importantissimi casati governati da abili, crudeli e valorosi condottieri che l’hanno contesa, abbattuta, ricostruita e le hanno restituito gli sfarzi.
Lo sviluppo urbano del borgo avvenne in momenti differenti.
I primi ad insediarsi furono i Romani di cui ci restano solo pochissime tracce. Ma è intorno al 1140 che il nome «Cretaria» (creta, argilla) compare per la prima volta nei documenti ufficiali.
Il «castrum Credarie» è all’epoca un possedimento del comune di Pesaro, che viene reso indipendente intorno al 1150 dalla dinastia dei De Griffo, la prima signoria che si insedia a Gradara, alla quale dobbiamo la costruzione della possente torre medioevale, il Mastio.
Dopo i De Griffo Gradara passa alla chiesa ravennate; da questa a Guido Bandi di Pesaro, poi alla Santa Sede che nel 1283 la concede ai Malatesti che vi costruiscono la rocca, terminata nel 1324.
Fino al 1424 il castello rimane ai Malatesti che lo trasformarono in un Rocca inespugnabile, costruendoci attorno 700 metri di mura difensive con 17 torri merlate e tre ponti levatoi.
Nel 1439 inizia una lunga guerra tra Malatesta e Montefeltro per il dominio del territorio dell’attuale provincia di Pesaro e Urbino che, tranne per brevi periodi, si protrae fino al 1463. Ma nonostante numerose battaglie e sanguinosi assedi Gradara resta sotto il dominio dei Malatesta.
Anche gli Sforza, con le loro mire espansionistiche verso la Marca, tentano di invadere tutto il pesarese, compresa Gradara. Francesco Sforza e il fratello Alessandro cercano di impossessarsi dei castelli in mano a Sigismondo Pandolfo Malatesta. Il 17 ottobre 1446 comincia l'assedio di Gradara, che si conclude dopo quaranta giorni (il 27 novembre) con la ritirata sforzesca.
Il Papa Pio XI scomunica Sigismondo nel 1461, scioglie i sudditi da ogni giuramento di fedeltà nei suoi confronti e tenta di riprendersi le terre di proprietà della Santa Sede fra le quali anche Gradara. Gradara viene restituita al Papato e nel 1463 passa in mano a Federico da Montefeltro.
Pio II il 27 dicembre 1464 cedette Gradara al Signore di Pesaro Alessandro Sforza, nonostante i numerosi tentativi dei Malatesti, rimasti Signori di Rimini, di rimpadronirsi del castello.
Morto l’ultimo erede degli Sforza, Papa Giulio II Della Rovere, il 20 febbraio 1513, investe della signoria il nipote Francesco Maria I Della Rovere, Duca di Urbino. Gradara rimane ai Della Rovere fino al 28 aprile 1631 quando tutto il ducato di Urbino verrà avocato alla Santa Sede.